チャレンジの毎日という言い方は素敵に聞こえますが、ずっとアップアップしながら過ごしている、というようにも読み取れます。
「高い壁を超えることを日常化するとチャレンジという言葉は不要になる」というのは、 高いレベルの仕事をしている人に囲まれていると「その状態」の中で「必要とされる仕事をしよう」と思うことが日常になります。つまり、わざわざ「チャレンジ」と心に言い聞かせることすら不要になる、という意味です。