適切な判断が「賢」、力と心を尽くすのが「懸」と考えるとわかりやすいです。
「賢明と懸命の両方を心得る」というのは、知と心身を尽くすバランスを状況判断によって行いましょう、ということです。「賢」だけでは、リスクは少ないが成果を求めるには体制がつくれないものです。「懸」だけでは、気持ちと体力は尽くせるが、正しい判断に欠ける場合もあります。両方を使いこなすことです。おおよそ人間はどちらかに偏りがあるものです。